CAS 2353-33-5|5-Aza-2'-desoxicitidina

Nome:5-Aza-2'-desoxicitidina

Sinônimos:4-Amino-1-(2-desoxi- -D-eritro-pentofuranosil)-1,3,5-triazina-2(1H )-1; 2-Desoxi-5-azacitidina; 2'-Desoxi-5-azacitidina; CAD; Dacogen; Decitabina; NSC 127716; -Decitabina;

CAS:2353-33-5

Pureza:Maior ou igual a 99 por cento

Fórmula molecular:C₈H₁₂N₄O₄

Peso molecular:228.21

Ponto de fusão:200 graus (dec.)

Ponto de ebulição:485,8ºC a 760 mmHg

Ponto de inflamação:247.6ºC

Densidade:1,3771g/cm³(estimativa aproximada)

Aparência:Pó branco a esbranquiçado

Estabilidade:Estábulo. Pode ser sensível à luz ou ao ar. Incompatível com agentes oxidantes fortes

Solubilidade:DMSO (levemente), metanol (levemente, aquecido), água (levemente, sonicada)

Coeficiente de acidez:14.02±0,60 (previsto)

índice de refração:1.779

condição de armazenamento:Mantenha em local escuro, atmosfera inerte, armazene no freezer, abaixo de -20 graus

Inscrição:5-Aza-2′-Deoxycytidine é um inibidor Dnmt mostrado para alterar a expressão gênica. Foi relatado que 5-Aza-2'-desoxicitidina causa inibição da fosforilação de 2'-desoxicitidina em certas células e a incorporação de 2'-desoxicitidina no DNA. Experimentos mostraram que 5-Aza-2′-Deoxicitidina induz alterações no estado diferenciado de células embrionárias de camundongos cultivadas e, adicionalmente, inibe a metilação do DNA recém-sintetizado. Observou-se que a metilação do DNA é importante na determinação da suscetibilidade apoptótica aos inibidores da histona desacetilase, e sua prevenção por 5-Aza-2′-Deoxicitidina pode causar silenciamento de genes e repressão transcricional. Outros estudos sugerem que a exposição celular à 5-Aza-2′-Deoxicitidina causa uma alteração no tempo de replicação, reativação de genes reprimidos e descondensação da heterocromatina. Além disso, 5-Aza-2′-Deoxicitidina demonstra a capacidade de induzir hiperacetilação de histonas em heterocromatina centromérica murina e também afeta a distribuição intranuclear de histona desacetilase. 5-Aza-2′-Deoxycytidine também é conhecido como Decitabine, 5-Aza-CdR, 5-Aza-dC e 2′-Deoxy-5-azacytidine.

Referência:

1. Veselý, J., et al., 1977. Incorporação de um potente agente antileucêmico, 5-aza-2′-desoxicitidina, no DNA de células de camundongos leucêmicos. Pesquisa sobre câncer. 37(10): 3684-9. PMID: 71199

2. Jones, P A., et al., 1980. Diferenciação celular, análogos da citidina e metilação do DNA. Célula. 20(1): 85-93. PMID: 6156004

3. Zhu, W G., et al., 2001. A inibição da DNA metiltransferase aumenta a apoptose induzida por inibidores da histona desacetilase. Pesquisa sobre câncer. 61(4): 1327-33. PMID: 11245429

4. Takebayashi, S., et al., 2001. 5-Aza-2′-desoxicitidina induz hiperacetilação de histonas de heterocromatina centromérica de camundongo por um mecanismo independente da desmetilação do DNA. comunicações de pesquisa bioquímicos e biofísicos. 288(4): 921-6. PMID: 11688997

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