Revisão da Síntese de 2,3-Dicloro-5-Trifluorometila Pyridina

Introdução

CAS 69045-84-7 2,3-Dichloro-5-Trifluoromethyl Pyridinaé um intermediário orgânico de piridina muito valioso que contém flúor. É usado na produção de uma série de inseticidas de alta eficiência, como diafenthiuron, fenflunom, o fenflufop de herbicida de alta eficiência e o fungicida fluazinam de alta eficiência. Principais intermediários de novas variedades de pesticidas

Visão geral das Rotas Sintéticas

1) Utilizando 2,3-dicloro-5-tritriclorometilriridina como matéria-prima

106,16 g (0.4 mol) de 2,3-dicloro-5-tricotrometilpirida e 180 g (9 mol) de flúor de hidrogênio anidro foram adicionados a um reator de polietileno, e a temperatura foi controlada a -20 °C dentro de 3h Adicione lentamente óxido mercurico, controle a temperatura de reação do sistema para não exceder 35 °C e mexa a reação por cerca de 22 h após a adição, até que o sistema seja cinza-branco. Filtrar, neutralizar o filtrado com bicarbonato de sódio, extrair com diclorometano, secar com sulfato de sódio anidro, remover o diclorometano sob pressão reduzida para obter o produto 2,3-dicloro-5-trifluoromethylpyridine, a taxa de conversão é de 100%, e a seletividade é de 98%.

2) Utilizando 3-metilpirridina como matéria-prima

Pegue 50 g de 2,3-dicloro-5-tritriclorometilpirida, adicione catalisador, aqueça até 170 °C, introduza lentamente gás fluoreto de hidrogênio anidro e reaja por 11 h. Após a conclusão da reação, utilize 5% de solução de bicarbonato de sódio e, a fase orgânica foi separada, lavada com água e seca para obter um produto bruto com teor de 85% e um rendimento de 65%.

3) Utilizando 2-cloro-5-trifluorometilpiriridina como matéria-prima

Tome 363 g de 2-cloro-5-trifluoromethylpyridina, adicionar 325 g de cloreto férrico, passar gás cloro, aquecer até 150-170 °C e reagir por 18 h, adicionar o sistema de reação a 1,5 L de água quente, separar A camada de óleo foi seca com sulfato de sódio anidro e retificado para obter 163 g de produto.

Fonte

Revisão da Síntese de 2,3-Dichloro-5-trifluorometil Pyridine [YUAN Qi-liang, SHEN De-long, LU Xin-xin, Fu Qing]