Síntese de ácido 1,1'-ferrocenidodicarboxílico

Introdução

Ferroceno é um íon férrico imprensado entre dois anéis superior e inferior. Por causa da aromaticidade do anel, a combinação com íons férricos forma uma estrutura sanduíche estável. Esta estrutura estável é diferente de outros compostos organometálicos, principalmente porque é mais estável, e os íons metálicos não são expostos e a ionicidade não é forte. O ferroceno ferroso ensanduichado é facilmente oxidado a ferro férrico, que possui fortes propriedades eletroquímicas e possui muitas propriedades insubstituíveis e perspectivas de aplicação brilhantes na modificação de eletrodos e eletroquímica.

O ferroceno é relativamente difícil de sintetizar e o custo de produção industrial é alto. No entanto, as condições de síntese de seus derivados são especiais e severas, resultando em custos de produção industrial extremamente elevados e dificuldade de produção em massa. É ainda mais difícil melhorar a pureza. A preparação de derivados de ferroceno é difícil e cara.

Síntese deCAS 1293-87-4 ÁCIDO 1,1'-FERROCENEDICARBOXÍLICO

1) Ácido 1,1'-ferroceno dicarboxílico bruto.

O produto alvo 1,1'-ácido ferroceno dicarboxílico é preparado pela oxidação do 1,1'-diacetil ferroceno. O grupo acetil ramificado no ferroceno é facilmente oxidado e a força está acima da média.

O oxidante pode ser usado, mas considerando que os íons de ferro bivalentes no ferroceno são facilmente oxidados, o oxidante não deve ser muito forte, e a separação do produto deve ser considerada.

Finalmente, uma solução de NaClO com capacidade oxidante moderada e fácil separação do produto deve ser selecionada como oxidante.

Na condição escura, uma certa quantidade de 1,1'-diacetilferroceno foi dissolvida em solução de NaClO com uma fração de massa de 10 por cento, reagiu a 50 graus por 1 h, aquecida a 95 graus e depois agitada por 1 hh Após resfriamento, uma certa quantidade de solução de NaClO com uma fração de massa de 10 por cento foi adicionada, e a agitação continuou a uma certa temperatura, e a solução do produto foi obtida após a reação estar completa. A solução do produto foi filtrada enquanto quente, o filtrado foi acidificado com ácido clorídrico concentrado para pH 1~2, uma grande quantidade de precipitado amarelo foi formada e o produto bruto foi obtido após filtração por sucção.

2) Ácido 1,1'-ferroceno dicarboxílico refinado. O produto resultante foi colocado em um béquer e uma quantidade apropriada de solução de NaOH foi adicionada para dissolver o produto tanto quanto possível.

A solução foi filtrada, ácido clorídrico concentrado foi adicionado ao filtrado para fazer o valor de pH atingir 1~2, e o filtrado apareceu como um precipitado amarelo. O filtrado foi vertido em um evaporador rotativo e submetido a vácuo para evaporação rotativa. Após evaporação à secura, dissolveu-se em etanol absoluto e evaporou-se naturalmente. Após a remoção do etanol absoluto, coloque-o em estufa para secar para obter o ácido 1,1'-ferroceno dicarboxílico refinado.

Espectro IR de ácido 1,1'-ferrocenodicarboxílico

Conclusão

Neste trabalho, a oxidação do 1,1'-diacetilferroceno para sintetizar o ácido 1,1'-ferroceno dicarboxílico, a temperatura de reação para a síntese e a interação entre 1,1'{{8} } diacetilferroceno e hipoclorito de sódio foram estudados. A razão molar foi investigada e a temperatura de reação ideal foi de 50 graus e a razão molar ideal foi de 1:2,3. Neste trabalho, o pós-tratamento foi otimizado para obter ácido 1,1'-ferroceno dicarboxílico com maior pureza, e o produto foi confirmado como o produto alvo pela determinação do ponto de fusão e infravermelho.